Proanthocyanidins

Ngày nay, xã hội ngày càng phát triển đòi hỏi con người không chỉ khỏe về thể chất mà còn phải đẹp bên ngoài. Trước tình hình đó, một số nhà sản xuất không ngừng cung cấp ra thị trường các sản phẩm thực phẩm chức năng hỗ trợ làm đẹp da, chống lão hóa cho các chị em phụ nữ. Loại thực phẩm chức năng có bổ sung một số chất chống lão hóa như hợp chất polyphenol, Flavonoid .

Hạt nho có chứa nhiều hợp chất polyphenolic mang lại nhiều lợi ích cho sức khỏe. Trong số các hợp chất này là proanthocyanidins, còn được gọi là tannin ngưng tụ, là một nhóm flavanol. Các khối cấu trúc cơ bản của flavanol là đơn vị polyhydroxyflavan-3-ol liên kết với nhau bằng liên kết C-C. Chúng phân bố rộng rãi trong các loại thực vật nhưng hạt nho có hàm lượng rất cao. 

 Năm 2012, Sean X. Liu và  Elizabeth White thuộc Trường đại học Mỹ đã nghiên cứu chiết tách và tinh chế proanthocyanidins từ hạt nho. Các hợp chất phenolic này có tác dụng làm giảm các chứng bệnh về tim mạch, bệnh mạch máu não, ung thư. Proanthocyanidins thường được gọi là tannin ngưng tụ và một nhóm flavanol, thuộc các nhóm lớn hơn của các hợp chất polyphenolic. Proanthocyanidins. có thể được xem như là các chuỗi polymer của flavanol như catechin. Hợp chất polyphenolic thu được từ con đường tổng hợp, trao đổi chất tự nhiên của thực vật theo một trong hai con đường acetate hoặc con đường shikimate. Các hợp chất polyphenolic được tạo thành với một số cấu trúc hóa học và kích thước khác nhau bao gồm các đơn vị monome khác nhau. Có sự đa dạng tuyệt vời giữa các đơn vị monome và các cấu trúc cơ bản của các hợp chất được tạo thành. Polyphenol có thể tồn tại ở dạng monome, tuy nhiên chúng thường được tìm thấy ở dạng liên hợp trong tự nhiên. Đường là hợp chất phổ biến nhất để gắn vào polyphenol; các hợp chất này cũng sẽ hình thành liên kết với các nhóm phenol khác, các axit hữu cơ khác nhau, và thậm chí cả chất béo.

Proanthocyanidins có cấu trúc diphenylpropane của C6-C3-C6. Chúng thường được tìm thấy như một dẫn xuất glycoside, hợp chất này gồm ba đơn vị monome của catechin, epicatechin, và epigallocatechi. Proanthocyanidins khác nhau về kích thước dạng oli-gomer, xảy ra khi  monomers, dimers, trimers, and oligomers và lớn hơn 20 hoặc nhiều đơn vị tạo thành, các polymer có kích thước phân tử lớn.

• Những đặc tính có lợi cho sức khỏe của proanthocyanidins

Proanthocyanidins, chất có hoạt tính sinh học có lợi cho sức khỏe, làm thay đổi tích cực trong cơ thể con người. Các hợp chất này đã được chứng minh có đặc tính chống oxy hóa và giúp cơ thể tránh khỏi các bệnh tim mạch, rối loạn miễn dịch khác nhau. Có lẽ những giai thoại liên quan đến sức khỏe được biết đến rộng rãi nhất từ ​​các sản phẩm kết hợp với nho là lời giải thích của cái gọi là "“French paradox” ", trong đó rượu vang đỏ đã được chứng minh là giảm nguy cơ bệnh mạch vành ở tim. Tuy nhiên, tất cả các hợp chất phenol với tính chống oxy hóa phản ứng theo cách tương tự với các gốc tự do giúp ngăn chặn tất cả các gốc tự do. Tổng số phenol (hoặc tác dụng chống oxy hóa) của một loài thực vật có thể được đo bằng phản ứng Folin-Ciocalteu. Kết quả được thể hiện là tương đương với axit gallic (GAE).

Các hợp chất phenolic có khả năng chấm dứt các gốc tự do và hoạt động như là chelators kim loại. Cả gốc tự do và các kim loại được biết đến là giúp kích thích các phản ứng lipid peroxidation, dẫn đến gây ra các bệnh cho các bệnh nhân. Các proanthocyanidins và các hợp chất phenolic khác ngăn chặn điều này và các phản ứng oxy hóa khác thông qua thông qua việc cho hydro từ phenol đến các gốc tự có trong hợp chất. Các cấu trúc cơ sở với sự ổn định cấu trúc vòng giúp hỗ trợ loại bỏ các gốc tự do và do đó không phản ứng lại để bắt đầu quá trình oxy hóa. (Xem phản ứng A) Tuy nhiên, các polyphenol gốc tự do có thể cũng hoạt động như một terminator cho một chuỗi phản ứng gốc tự do bằng cách phản ứng lại với một gốc tự do. (Xem phản ứng B)

Phản ứng A: ROO. + AH -> ROOH + A.

                     RO. + AH -> ROH + A.

Phản ứng B: ROO. + A. -> ROOA

                     RO. + A. -> ROA [16]

Khả năng của một hợp chất để hoạt động như một chất chống oxy hóa phụ thuộc vào cấu trúc hóa học của nó. Trong trường hợp của các hợp chất polyphenolic, nhóm, flavonoid, có khả năng cao nhất để hoạt động như một chất chống oxy hóa do cấu trúc tự nhiên của nó. Có chứa các hợp chất như một nhóm o-diphenolic, một liên kết đôi liên hợp 2-3 với 4-oxo function, và lý tưởng đặt nhóm hydroxyl trên các vòng, các flavanoid có thể cho hydro và trở thành một gốc mà không mất đi tính ổn định.

Là chất chống oxy hóa, proanthocyanidins có khả năng chống oxy cao trong cơ thể con người. Thực phẩm giàu proanthocyanidins có liên quan đến một số lợi ích sức khỏe khác nhau, từ sức khỏe tim mạch, ngăn ngừa ung thư, và chống lão hóa. Nó cũng có vai trò bảo vệ cơ thể khỏi các tác động từ môi trường như hút thuốc lá và ô nhiễm.

Một hỗn hợp gồm các proanthocyanidins liên kết với nhau dạng dime, trime…polime được gọi chung là procyanidolic oligomer, gọi tắt là PCO.

Năm 1986, Jacques Masquelier là người khám phá ra các đặc tính chống ôxy hóa và thu dọn gốc tự do của PCO. Nhiều phương pháp hiện đại và phức tạp đã chứng minh hoạt động bảo vệ mạch máu của PCO và tạo cơ sở vững chắc cho việc sử dụng PCO trong điều trị các bệnh lý mạch máu. Các phương pháp này cho thấy PCO có khả năng:

+ Bắt giữ gốc tự do hydroxyl.

+ Bắt giữ lipid peroxide.

+ Làm chậm trễ đáng kể sự khởi đầu của quá trình peroxide hóa lipid.

+ Kìm giữ các phân tử sắt tự do, giúp ngăn chặn sự peroxide hóa lipid do sắt.

+ Ức chế sự sản sinh ra gốc tự do bằng cách ức chế không cạnh tranh men
xanthin oxidase.

+Ức chế sự tổn thương do các enzyme (hyaluronidase, elastase,collagenase…) có thể làm thoái hóa cấu trúc mô liên kết.